González Palencia en su libro “Los mozárabes de Toledo” aporta testimonios de poblaciones en las que se realizaban transacciones de viñas. Esta expansión del cultivo fue determinada por la gran demanda de vino que había en las poblaciones urbanas. La repoblación de las tierras conquistadas fue acompañada de un gran desarrollo de la viticultura. La orden de Calatrava participó en la repoblación de las tierras de Mondéjar, capital del viñedo alcarreño. El camino calatravo de Santiago, pasa por Mondéjar, por la Real Cañada Occidental Soriana, actualmente conocido como Galiana. El 4 de Noviembre de 1187, en Roma, el Papa Gregoria VIII confirma que Mondéjar pertenece a la Orden de Caballería de Calatrava. Los mondejanos trabajaron sus viñas y pagaron sus tributos en vino, llegándose incluso a alcanzar la ciudadanía con el compromiso de tener un cobijo techado y una aranzada de viñedo.
Las relaciones topográficas de Felipe II manifestaban textualmente que Mondéjar: “Es lugar donde se coge mucho pan, ansí en sus términos como en los despoblados, se coge mucho aceite y mucho vino, muy bueno y muy delicado y se hacen aloques muy escogidos que se llevan a la Corte para gente Ylustre…”
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